Родился Джек Дорси 19 ноября 1976 года в Сент-Луисе (штат Миссури, США) в семье инженера по медицинскому оборудованию и домохозяйки. Как вспоминают его современники, в раннем детстве Джек ничем особым среди своих сверстников не выделялся. Он был очень скромным и даже робким мальчиком. Причина этого крылась не столько в особенностях его характера, сколько в проблемах речевого аппарата — Джек Дорси в детстве сильно заикался.

У Джека достаточно рано появился первый персональный компьютер от IBM, который купил его отец. Несмотря на заикания, Джек посещал курсы ораторского мастерства в школе, увлекался теннисом и программированием. Уже в 14 лет, в 1990 году, Джек писал программы для таксомоторных организациях. Программы юного Джека Дорси оказались настолько востребованными, что и сегодня, спустя 28 лет, они успешно используются диспетчерами Сент-Луиса.

Окончив в 1995 году школу, Джек Дорси поступает в Научно-технический университет Миссури. Впрочем, там он надолго не задерживается. Джек был влюблён в Нью-Йорк и мечтал туда переехать. Это ему удалось.

Однажды, найдя изъян в работе сайта нью-йоркской компании Диспэтч Мэнэджмент Сервисес (Dispatch Management Services), Джек решил написать письмо её управляющему Грегу Кидду с извещением об уязвимости веб-ресурса. Не взирая на то, что речь шла фактически о «взломе» сайта, Грег Кидд не стал обращаться в полицию. Вместо этого он предложил Джеку работу в компании. Провинциал не стал долго размышлять над предложением: проучившись в университете Миссури всего-навсего два года, он бросил его в пользу возможностей, которое открывало перед ним «Большое яблоко».

Параллельно, в конце 90-х, Джек с партнёрами основывает компанию DNet. Цель компании: доставлять товары из интернет-магазинов в течение дня. В марте 2000 года лопнул так называемый «пузырь доткомов», что повлекло за собой крах многих потенциально прибыльных стартапов. В их числе оказался и dNet.com. Джек Дорси стал безработным.

Джек, после неудачи в Нью-Йорке, возвращается домой в Сент-Луис, бросая уже второй по счёту университет. Дома он продолжает фрилансить и пытается осваивать новые профессии. Например, он пытался стать даже дизайнером одежды и массажистом!

Грег Кидд, в своё время позвавший его в Нью-Йорк, зовёт его в Калифорнию и Джек соглашается. Переехав в Оклед, Джек жил в небольшой пристройке к дому Грега площадью целых 6 кв. метров! Но даже несмотря на это, он не огорчался: у него был хороший интернет, фриланс и мечта создать нечто великое.

За перспективой Джек поехал в Силиконовую долину, куда его пригласил Эван Уильямс, основатель сервиса Blogger, который он выгодно продал компании Google. В долине Джек работал в новой компании Эвана Odeo. Суть компании заключал в помощи перспективным стартапам. Одним из этих стартапов в начале 2006 года стал Твиттер!

История развития Твиттера, как и многих успешных проектов долины, полна интриг.

Пост генерального директора Твиттера Дорси занимал недолгие два года, пока его бывший друг и партнёр Эван Уильямс не убедил совет директоров передать управление над растущей компанией ему. Так Джек в очередной раз, в 32 года остался без работы, зато с пакетом акций, оценивающейся примерно в $100 млн.

Но долго компания без Джека жить не смогла и в 2011 году Джек возвращается.

Во время своего вынужденного отсутствия (2008-2011) Джек придумывает новый проект — Square, позволяющий обрабатывать мобильные платежи. В 2015 году компания провела IPO. Сегодня капитализация проекта $22 млрд.

Как говорит сам Дорси: «Успех никогда не бывает случайным». Что же, пожалуй, это верно. Только после 30 лет Джеку удается запустить что-то крутое и всё равно по пути его ждали неприятности.

«Основатель – это не работа. Это роль, позиция. И это – что-то, что может происходить снова, и снова, и снова. Фактически, это должно происходить снова, и снова, и снова, иначе мы никуда не продвинемся», – из выступления на технологической конференции TechCrunch Disrupt, сентябрь 2012.